Подобно многим другим популярным настольным играм, игра в шашки уходит корнями в глубокую древность.
Считается, что первоначальный вариант игры в шашки назывался «алькерк» и был популярен на территории Древнего Египта, первые упоминания об этой игре датируются 1600 годом до нашей эры.
Однако шашки в современном виде возникли значительно позже, в средневековой Франции, где любители настольных игр решили совместить уже намного более популярные запрещенные шахматы с древнеегипетским «алькерком».
Среди «шахматных заимствований» в игру, помимо двухцветного поля и фигур можно назвать стиль перемещения шашек по доске (диагональ) взяты из правил перемещения Ферзя в шахматах.
Благодаря подобному методу перемещения, в течение длительного времени, в некоторых частях Англии шашки носили название «draughts» (ход королевы в шахматах). В свою очередь, современное английское название игры «шашки» (checkers) происходит от наименования самой шахматной доски — «checkered» (клетчатый с англ.).
Это название было перевезено в Северную Америку и определило итоговое наименование игры в англоязычных регионах по всему миру.
Исходя из сообщений исследователей истории и развития шашек и шахмат, игра в шашки распространялась значительно медленнее других настольных игр.
В промежутке между XII и XVI веками, с ней были знаком только жители Франции, Великобритании и, возможно, Испании. Предполагается, что первое пособие по игре в шашки А.Торквемады вышло в Испании в 1547 году, но так и не сохранилось до наших дней.
Настоящее признание пришло к «шашкам» только в XVI веке, с этого же времени игра начинает обрастать первыми устойчивыми правилами. Одним из самых ранних условий игры, было правило, возникшее ориентировочно в 1535 году, по которому игрок обязан был бить шашку противника, если ему представлялась такая возможность (это правило существует в игре и поныне).
Самый первый в истории турнир по игре в шашки прошел в 1847 году. Победителем турнира стал житель Шотландии по имени Эндрю Андерсон, обыгравший соотечественника — Джэймса Уилли.
Игра прошла в заданном стиле — «ходи как нравится». Однако, со временем, от подобного подхода пришлось отказаться, поскольку это зачастую приводило к многочисленным «ничейным» партиям.
В 1890 году был введен первый двухходовый запрет (случайный выбор двух первых ходов), а в 1934 году появилось правило трехходового запрета.